Το πρώτο ντέρμπι που ανέδειξε η σημερινή κλήρωση, ΑΕΚ – Ανόρθωση έχει το δικό του ενδιαφέρον, αφού οι δυο ομάδες θα επιδιώξουν να φτάσουν μετά από πολλά χρόνια στον τελικό και να κατακτήσουν το τρόπαιο.
Την τελευταία δεκαετία, οι δυο ομάδες συναντήθηκαν ακόμα τρεις φορές στο θεσμό του κυπέλλου, με την ΑΕΚ να πανηγυρίζει δυο προκρίσεις και η Ανόρθωση μια.
Πέρυσι, στην προημιτελική φάση η ΑΕΚ κέρδισε το πρώτο παιχνίδι με 3-0 και εξασφάλισε το εισιτήριο στον επαναληπτικό του «Αντώνης Παπαδόπουλος» με το ισόπαλο 2-2.
Την περίοδο 2013/14 οι δυο ομάδες συναντήθηκαν στη φάση των «16», με την ΑΕΚ και πάλι να βγαίνει κερδισμένη από τις διπλές αναμετρήσεις. Στον πρώτο αγώνα στο «Αντώνης Παπαδόπουλος» το σκορ έληξε ισόπαλο 1-1 και στον επαναληπτικό του ΓΣΖ η ΑΕΚ κέρδισε 3-1 και πέρασε στα προημιτελικά.
Την περίοδο 2010/11 Ανόρθωση και ΑΕΚ συναντήθηκαν στους «16» του θεσμού με την Ανόρθωση να βγαίνει νικήτρια της μεταξύ των δύο μάχης.
Η «Κυρία» κέρδισε στο ΓΣΖ με 2-1 και σε συνδυασμό με το 1-1 του «Αντώνης Παπαδόπουλος» πήρε το εισιτήριο για τα προημιτελικά της διοργάνωσης.